Sejarah Desa Plesungan tidak terlepas dari sejarah masyarakat bojonegoro pada umumnya. Pada zaman kerajaan Hindu ditanah Jawa, adalah sebuah karang perdesaan yang tenang, tentram dan damai. Pada suatu saat karena pergolakan politik dikerajaan terjadilah pemberontakan disana- sini, berimbas pula pada kehidupan di desa tersebut. Apabila terjadi pelarian prajurit warga desa selalu membunyikan isyarat lesung (alat penumbuk padi), maka akhirnya desa tersebut dinamakan desa Plesungan. Dalam peninggalannya, bahwa disuatu tempat di desa tersebut diyakini ada makam seorang Demang (kepala daerah). Sejarah terus berlanjut dizaman kerajaan mataram Islam, ada seorang yang dianggap linuwuh (sakti) yang bernama Sandugo, yang pernah singgah dan mendirikan padepokan tempat sholat dan mengaji di desa plesungan. Namun, tak berlangsung lama Sandugo akhirnya mukso (lenyap), hanya tinggal kathok (celana) yang pada akhirnya tempat tersebut diberi nama Sekathok, dan sampai sekarang masih dilestarikan sebagai peninggalan budaya.
Adapun Kepala Desa yang diketahui pernah menjabat hingga sekarang, sebagai berikut: